Il problema è che vuoi fare un pareggio delle colonne facendole arrivare alla stessa altezza non hai una soluzione semplicistica per arrivare al risultato. Dovresti usare o un po di javascript per farne fare il pareggio dinamico, oppure hai altre soluzioni solo con l'uso del css ma sono più o meno efficaci. Per darti una idea leggiti sta cosa:
http://www.hongkiat.com/blog/css-equal-height/ ci sono delle ottime alternative come la falsa colonna, il gradiente o altre tecniche più o meno semplici
Faccio una precisazione di una cosa che mi son ricordato adesso. Il margin-bottom e padding-bottom a -5000px e 5000px rispettivamente sono stati usati per una tecnica che ti permette di avere la colonna della sidebar ad altezza identica al container. Ma manca qualcosa per fare si che la sidebar stessa non sfondi il container. Credo sia un problema di overflowing ma devo vedere. Intanto ragionaci su da solo mentre appena ho un secondo vedo il problema dove sta